Молодой Иван Семенов, ученик шестого класса, считает свою жизнь невыносимо скучной и полной несправедливости. Школа, домашние задания и вечные придирки взрослых кажутся ему настоящей каторгой, от которой он мечтает сбежать. Его яркое и эксцентричное воображение рисует альтернативную реальность, где он — не обычный школьник, а великий путешественник, отважный сыщик или гениальный учёный, спасающий мир от чудовищных угроз. Эти фантазии становятся для него единственным спасением от серых будней, пока в его жизни не происходит событие, полностью переворачивающее всё с ног на голову. Всё начинается с новенькой в их классе, девочки по имени Маша, которая своим появлением вызывает у Ивана странное и доселе неведомое чувство — первую влюблённость. Это новое, сбивающее с толку состояние заставляет его по-новому взглянуть на окружающий мир, смешивая детские страхи и взрослеющие эмоции в один запутанный и невероятно комичный коктейль. Внезапно вспыхнувшее чувство к Маше ставит перед Иваном сложнейшую задачу, по сравнению с которой даже самые страшные контрольные кажутся сущими пустяками. Как привлечь её внимание? Как побороть собственную неуверенность и робость? Он пускается в череду невероятных и абсурдных авантюр, пытаясь произвести впечатление на объект своего обожания. Каждая его попытка заканчивается грандиозным провалом, превращая его жизнь в настоящий хаос, полный нелепых ситуаций, забавных недоразумений и комичных падений. Однако в процессе этого трудного пути, состоящего из шишек и синяков, как физических, так и душевных, Иван начинает постепенно взрослеть. Он узнаёт, что такое ответственность, дружба и первые искренние переживания. История плавно подводит его к кульминационному моменту — тому самому первому поцелую, который становится для него не просто формальным актом, а настоящим символом преодоления, взросления и перехода из беззаботного детства в сложный, но увлекательный мир подростковых чувств. Этот опыт, несмотря на всю его комичность, учит Ивана главному — что самые большие трудности и самые важные открытия скрываются не в фантазиях, а в реальной жизни.